Von Zufällen und Entdeckungen: Die unerwartete Optimierung der Sandmeyer-Reaktion. Blog#102
Die Sandmeyer-Reaktion ist eine klassische Reaktion der organischen Chemie, die jeder Chemiestudent früh in den Vorlesungen und im Chemiepraktikum kennenlernt. Entdeckt wurde sie vor 140 Jahren vom Schweizer Chemiker Traugott Sandmeyer. Die Reaktion besteht aus zwei Schritten: Die Bildung eines Diazoniumsalzes durch die Reaktion eines Anilins (Ar-NH2) mit Natriumnitrit in saurer Lösung. Dieser Schritt erfordert niedrige Temperaturen (unter 5°C), da Aryldiazoniumsalze bei höheren Temperaturen instabil werden. Das entstandene Diazoniumsalzes reagiert anschließend mit einem Halogenidion, wodurch ein Arylhalogenid gebildet wird. Abb. 1: Klassische Sandmeyer-Reaktion: Aktivierung von Nitrit oder Alkylnitriten durch Säure führt zur Bildung von Aryldiazoniumsalzen und anschließend zu Arylhalogeniden (übernommen aus Mateos, J. et al. ). Die Sandmeyer-Reaktion findet im industriellen Maßstab Anwendung zur Herstellung von Arylhalogeniden, die als wichtige Zwischenprodukte in der Synthese vie